Ehkki kaheksarealise kiirtee demonstreerimine võib tunduda tobe, on see hõlpsasti Midwesti ilusam sõit. Lake Shore Drive (nimetatud ka kui 'Outer Drive', 'The Drive' või 'LSD') oli algselt kõige populaarsem, sillutamata tee kõige jõukamatele chicaanlastele. See oli parim koht pärastlõunaseks jalutuskäiguks või isegi hobusevankriga sõitmiseks. 1882. aastal vastutas väga tuntud Chicagolane nimega Potter Palmer linna veenmise eest oma mõis kesklinna piirkonda Shore Drive'i kaudu ühendada.
Palmeri mõis (enamus lossist) asus tänapäeval Schilleri ja Banksi tänavate vahel aadressil 1350 N. Lake Shore Drive. See mõis oli omal ajal suurim Chicagosse rajatud eramu ja kohalikud elanikud arvasid seal elamise mõtet - see kodu rajas Gold Coasti naabruskonna. 1880. ja 1890. aastatel aitasid rikkad kinnisvaraomanikud finantseerida selle taga asuvat mereseina ja prügilat, et Shore Lake'i järve draivi saaks laiendada Tamme tänavast lõunasse. 1930. aasta pikenduseks kasutatud prügila oli enamasti mustus, kuid 1950. aasta pikendus sisaldas killustikku ja prahti Kongressi kiirtee ehitamiseks lammutatud kodude hävitamisest.
Lake Shore Drive'i varaseim versioon ulatus Tamme tänavalt Fullertoni avenüüle. Aastal 1939 viidi Outer Drive'i ehitamine lõpule North Avenüüni ja 1942. aastaks laiendati seda põhja poole Belmont Avenue ja lõunasse 47th Streetni. Ülejäänud Outer Lake Shore Drive ei ulatunud veel 1940. aastate alguseni veel nii kaugele lõunasse (Marquette Drive'i ja Jeffery Drive'i).
Aastal 1979 toetasid pargide sõbrad 18 miili pikkuse Chicago Lakefront'i raja korrastamist ja märgistamist Hollywoodi avenüüst kuni 71. tänavani. 1990ndatel paigaldati North Lake Shore Drive'i äärde ilusad mediaanid (puude ja põõsastega). Alates 1990. aastatest on LSD vähe muutunud. Ehkki füüsilisi muutusi pole toimunud, toimus 2001. aastal esimene iga-aastane Bike The Drive. See on üks päev aastas, mil jalgrattad valitsevad Lake Shore Drive'is, ja see toimub üldiselt mais.
Lake Shore Drive mängib Chicagos nii olulist rolli, et seal oli koguni lugu, mille autor oli Aliotta-Haynes-Jeremiah ja mis ilmus 1970. aastal. Tänapäeval on Chicago raadiojaam 97.1 FM 'The Drive' nimetatud ka Lake Shore Drive järgi. Lake Shore Drive ulatub üldiselt põhjast lõunasse 16, 4 miili. Alati räägitakse, et kiirtee laieneb veelgi, kuid pole kahtlust, et see on alati suur osa Chicago ajaloost.
